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磷酸三乙酯的作用


發(fā)布時間:

2021-03-19

?磷酸三乙酯的磷酸和多磷酸在生命系統(tǒng)中起著不可替代的作用。比如遺傳物質(zhì)DNA和RNA是磷酸酯,大多數(shù)輔酶是磷酸鹽或多磷酸鹽,生化反應(yīng)的能源是磷酸酯。同時,許多代謝中間體是磷酸鹽或焦磷酸,在生物合成和降解中起重要作用。但是對于合成化學(xué)家來說,他們通常選擇不同于自然界的方式來實現(xiàn)羥基、羧基、胺基等官能團(tuán)的互聯(lián)。

磷酸三乙酯的磷酸和多磷酸在生命系統(tǒng)中起著不可替代的作用。比如遺傳物質(zhì)DNA和RNA是磷酸酯,大多數(shù)輔酶是磷酸鹽或多磷酸鹽,生化反應(yīng)的能源是磷酸酯。同時,許多代謝中間體是磷酸鹽或焦磷酸,在生物合成和降解中起重要作用。但是對于合成化學(xué)家來說,他們通常選擇不同于自然界的方式來實現(xiàn)羥基、羧基、胺基等官能團(tuán)的互聯(lián)。
一般來說,碳中心的親核取代是常用的反應(yīng),通常需要使用良好的“離去基團(tuán)”。有機合成中常用的離去基團(tuán)包括氯、溴、碘、對甲苯磺酸基團(tuán)、三氟甲磺酸基團(tuán)等。,但幾乎不使用磷酸酯。因此,在生命代謝反應(yīng)中,離去基團(tuán)幾乎總是磷酸或焦磷酸,少數(shù)反應(yīng)也使用锍鹽作為離去基團(tuán)。在有機合成中,消除反應(yīng)也需要良好的離去基團(tuán),如氯原子或?qū)妆交撬峄鶊F(tuán)。其他如季銨鹽、亞砜、氧化硒等也有使用,但很少使用磷酸酯。相反,雖然生理反應(yīng)中羥基化合物的消除反應(yīng)大部分還沒有分離成中間體,但已知的中間體是磷酸三乙酯或焦磷酸鹽。
磷酸三乙酯在生命活動中的重要作用的:大多數(shù)電中性分子具有一定的脂質(zhì)溶解性,可以穿透細(xì)胞膜,而離子化分子不溶于脂質(zhì)。
綜上所述,DNA這樣的遺傳物質(zhì)的存在有以下前提條件:至少有一個二進(jìn)制鏈接器;為了保證遺傳物質(zhì)不通過膜,需要帶電荷,所以接頭需要有第三個帶電荷的官能團(tuán);3.因為核糖之間的連接體須是酯鍵,為了保證其水解穩(wěn)定性,連接體攜帶的電荷須是負(fù)電荷,負(fù)電荷須與酯鍵保持足夠接近。磷酸三乙酯完全符合上述條件,其他類似的連接體無法替代。此外,磷酸可以與一系列有機化合物形成磷酸單酯。這些中間體在傳統(tǒng)的親核取代反應(yīng)條件下保持惰性,只能通過特殊的酶催化機制分解,從而參與中間體的代謝過程。

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